1938年7月英國首相尼維爾·張伯倫派出的代表團訪問捷克，討論和平解決蘇臺德問題。

　　1938年9月15日，實行綏靖政策的張伯倫親自訪問慕尼黑，與希特勒商討蘇臺德問題。會談中希特勒明確提出要捷克斯洛伐克割讓蘇臺德，張伯倫表示同意，在得到法國的首肯后，兩國駐捷克的公使于9月20日拜會總統貝奈斯，極力游說他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉爾向倫敦新聞界發表了一份聲明：這無異是西方民主國家向納粹武力威脅的徹底投降。情況到9月22日進一步惡化，希特勒提出了具體的時限：捷克政府必須在9月28日下午2時之前作出決定，否則德國就將發起進攻。

　　1938年9月28日，由墨索里尼出面邀請英法德意四國領袖到慕尼黑召開會議，一直幻想避免戰爭的張伯倫喜出望外，于次日趕到慕尼黑。丘吉爾認識到張伯倫有可能做出讓步，想提議由反對黨人和保守黨中持反對意見的人士發表一個聯合聲明，敦促張伯倫堅持立場，但是無人附議。

　　1938年9月30日，慕尼黑會議結束，英法兩國接受了希特勒的要求，迫使捷克從10月1日起撤軍，否則戰爭一旦爆發英法將不會支援捷克。在議會，只有丘吉爾等少數人還在抨擊綏靖政策，他稱“我們已經遭到一次完全、徹底的失敗”。他的發言引起一片抗議之聲，但丘吉爾還是在噓聲中結束了自己的演講。由于其反對綏靖政策的立場，丘吉爾還曾一度遭到自己選區的保守黨黨部彈劾動議，最終以3比2的信任票保住自己的議席。

　　1939年9月1日，第二次世界大戰正式爆發。丘吉爾將二戰稱為“非必然的戰爭”，認為這次戰爭原本在開始時就可以輕易制止，但因英國人民的“不明智、麻痹大意和好心腸而讓壞人重新武裝”。

　　戰時首相

　　1939年9月1日戰爭爆發后的數小時，張伯倫召見丘吉爾，邀請他加入戰時內閣。丘吉爾被重新任命為海軍大臣。由于戰事進展不順利，下院議員們在1940年5月對張伯倫政府提出不信任動議案，將矛頭指向張伯倫。