1915年5月，決定要與保守黨人共組聯(lián)合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉爾海軍大臣的職務，派他出任內閣中地位最低的不管部大臣。被排擠在政治圈之外的丘吉爾決定辭職，趕赴法國前線親自參加戰(zhàn)爭。

　　1916年5月，丘吉爾卸任皇家蘇格蘭毛瑟槍團第6營營長，并放棄了中校軍銜，回到議會。

　　1916年9月，達達尼爾海峽戰(zhàn)事調查委員會成立，次年1月該委員會發(fā)表報告，為丘吉爾重新在政壇崛起提供了契機。

　　1917年7月，自由黨黨魁勞合·喬治宣布任命丘吉爾為軍需大臣。丘吉爾在軍需大臣任內推動了多項對今后戰(zhàn)爭產生深遠影響的新發(fā)明，包括坦克、飛機和化學毒氣。在丘吉爾的提議下，英國迅速擴大了坦克的生產規(guī)模，推動飛機在戰(zhàn)爭中的應用。

　　1918年11月英國舉行一戰(zhàn)后的首次大選，選后丘吉爾在內閣內兼任陸軍大臣和空軍大臣兩項職務。他開始對英國軍隊進行調整，并且主張積極干預俄國內戰(zhàn)。丘吉爾也從此以堅定的反共立場而聞名，唯一的例外是在第二次世界大戰(zhàn)中。

　　1921年，丘吉爾轉任殖民地事務部大臣，兼任空軍大臣，開始與愛爾蘭新芬黨談判，最終允許愛爾蘭成為英帝國內的一個自治領。

　　1922年的大選中自由黨慘敗，丘吉爾本人也在自己的選區(qū)中意外失利。多年的戰(zhàn)爭使得選民變得左傾，原本支持自由黨的選民大批大批地倒向工黨。

　　1923年的選舉中丘吉爾再度落敗，工黨則獲得勝利，組建了第一個工黨政府。丘吉爾意識到自由黨的勢力已經開始衰敗，很難再成為政壇上可以與保守黨抗衡的政治勢力，于是他逐漸疏遠自由黨，轉而向保守黨靠攏。

　　1924年3月的補選中，丘吉爾以“獨立的F社H主義者”身份參選，提出自由黨等其他所有反對黨都應該向實力較強的保守黨靠攏。最后選舉結果丘吉爾還是以43票之差落敗。

　　1924年夏，剛剛成立了9個月的工黨政府倒臺，丘吉爾代表保守黨參選以高票當選，并被首相斯坦利·鮑德溫任命為財政大臣。但是丘吉爾本人對財政一竅不通，在任內推動了英國重新采用金本位制。