1906年自由黨上臺(tái)，丘吉爾獲任命為殖民地事務(wù)部次官，在任內(nèi)最重要的成就是推動(dòng)南非取得自治地位。

　　1908年，阿斯奎斯首相上臺(tái)，丘吉爾被任命為商務(wù)大臣，正式進(jìn)入內(nèi)閣，任內(nèi)推動(dòng)了強(qiáng)制性工人失業(yè)和傷殘保險(xiǎn)，并阻撓海軍增加財(cái)政預(yù)算。

　　1908年9月2日，時(shí)任海軍大臣的丘吉爾與出生貴族卻家境貧寒的克萊門蒂娜·霍齊爾結(jié)婚，大約有1400人出席了婚禮，國(guó)王還向這對(duì)新人贈(zèng)送了一根刻有馬爾巴羅家族族徽的手杖。

　　1910年丘吉爾出任內(nèi)政大臣，在監(jiān)獄改革等方面做出了貢獻(xiàn)，由于當(dāng)面對(duì)工人游行罷工時(shí)采取的毫不手軟的態(tài)度而遭到指責(zé)，最著名的一次行動(dòng)是發(fā)生在1911年1月他下令軍警鎮(zhèn)壓罷工和游行活動(dòng)即著名的“塞德奈街殺戮事件”，當(dāng)J方得知有一伙東歐無(wú)政府主義者搶劫了一家珠寶店后，丘吉爾親自到達(dá)現(xiàn)場(chǎng)指揮包圍行動(dòng)，調(diào)動(dòng)了大炮、軍隊(duì)，進(jìn)行鎮(zhèn)壓。

　　1911年10月25日，丘吉爾與麥肯納交換職務(wù)，轉(zhuǎn)任海軍大臣。

　　1912年1月，丘吉爾在海軍部正式建立了作戰(zhàn)參謀部。

　　1912年2月，丘吉爾在格拉斯哥發(fā)表針對(duì)德國(guó)海軍的演說。

　　1914年7月，第一次世界大戰(zhàn)爆發(fā)。

　　1914年8月1日，丘吉爾在收到“德國(guó)已經(jīng)對(duì)俄國(guó)宣戰(zhàn)”的電訊后，自行下達(dá)海軍總動(dòng)員令，第二天才得到內(nèi)閣追認(rèn)。

　　1915年1月，丘吉爾批準(zhǔn)了海軍攻占達(dá)達(dá)尼爾海峽的計(jì)劃，但最后海軍卻無(wú)法攻占下該海峽，并付出了巨大代價(jià)，使得英國(guó)在戰(zhàn)事之初的優(yōu)勢(shì)喪失，丘吉爾成為保守黨猛烈攻擊的對(duì)象。