每次戰役開始，都由凱塞林指揮的航空隊首先進行狂轟濫炸。開始幾次戰役比較順利，但到莫斯科戰役時，情況發生了很大變化。莫斯科的秋天多雨、濃霧，對德軍的進攻極為不利。德軍的轟炸收效甚微，而且人員、物資損失都很慘重。凱塞林為了改變被動局面，曾幾次駕駛飛機突襲莫斯科，探索在惡劣氣候下增強轟炸效果的辦法。他要求對地面進行攻擊的飛行員盡最大努力在森林、丘陵、村莊上空作低空飛行，盡管如此，對莫斯科的轟炸仍沒有得到使希特勒滿意的效果。

　　１９４１年１１月，英軍在北非大舉增兵并實施反攻，德、意的非洲兵團處在危機之中。希特勒于１２月任命凱塞林為南部空軍總司令，管轄駐在意大利南部和希臘南部的兩個航空隊和其它的加強部隊。他以意大利和希臘為基地，支援德軍在北非的行動，保護后勤補給線，由于凱塞林的支援，隆美爾的非洲兵團才免遭厄運而獲得了喘息機會。

　　１９４２年１月，隆美爾在凱塞林的支援下，向英軍發起反攻，再次奪取了昔蘭尼加，５月，又重創英國第８集團軍，攻占了托布魯克要塞，追擊向阿拉曼潰逃之敵。８月，英軍名將蒙哥馬利接管了第８集團軍的指揮權，進而發動了強大的反攻，重創德意非洲兵團。１１月，美軍在北非登陸，形勢對德軍更加不利。凱塞林在被迫分散兵力的情況下，仍然奪得了局部制空權，建立了所謂“凱塞林隘道”。在北非之戰的最后階段，凱塞林接連獲得了櫟樹葉勛章和抵樹葉帶劍勛章。當他完成了第２００次戰斗飛行時，，希特勒又給他頒發了一枚前線飛行金質別針。

　　１９４３年夏，英美軍隊在西西里島登陸，９月初，意大利與盟國秘密簽訂了停戰協定，意大利的部隊停止了抵抗。凱塞林便和德國駐意大利北部集團軍司令隆美爾一起，把管轄區內的意軍繳械。但是，他們在意大利防守問題上卻發生了分歧。隆美爾主張撒至北部亞平寧山一線，而凱塞林主張在南部羅馬與那不勒斯一線設防。希特勒采納了凱塞林的意見，并任命他為西南戰區總司令。起初，德軍統帥部以為凱塞林在英美聯軍的強大壓力下必敗無疑。

　　而凱塞林卻守住了薩萊諾——福賈一線，入冬以后，又撤至加里利亞諾——卡希諾——亞德里亞一線繼續抵抗，直到聯軍攻取羅馬，凱塞林的部隊才撤至亞平寧山負隅頑抗。

　　１９４４年７月１９日，當他服役屆滿四十周年的時候，希特勒授予他櫟樹葉鉆石勛章。

　　１９４５年３月，凱塞林接替倫德施泰特出任西線總司令，戰爭接近尾聲時，他又任南線總司令。德軍徹底崩潰后，凱塞林率部向美軍第１０１空降師師長泰勒投降。

　　１９４７年５月，他被送到駐威尼斯的一個英國軍事法庭接受審判，被判處死刑，１０月又改為無期徒刑。

　　１９５２年１０月被釋放后，居住在德國，撰寫回憶錄，１９６０年７月１６日死于心臟病。